Ethyl 2-oxo-2-(thiofen-2-yl)acetát CAS 4075-58-5

Vzhledem k jejich vysoké stabilitě vznikají thiofeny z mnoha reakcí zahrnujících zdroje síry a uhlovodíky, zejména nenasycené. První syntéza thiofenu od Meyera, ohlášené ve stejném roce, kdy učinil svůj objev, zahrnuje acetylen a elementární síru. Thiofeny se klasicky připravují reakcí 1,4-diketonů, diesterů nebo dikarboxylátů se sulfidizačními činidly, jako je P4S10, jako v Paal-Knorrově syntéze thiofenu. Specializované thiofeny lze syntetizovat podobně pomocí Lawessonova činidla jako sulfidizačního činidla nebo pomocí Gewaldovy reakce, která zahrnuje kondenzaci dvou esterů v přítomnosti elementární síry. Další metodou je Volhard-Erdmannova cyklizace.

Thiofen se celosvětově vyrábí ve skromném měřítku kolem 2,000 metrických tun ročně. Výroba zahrnuje reakci parní fáze zdroje síry, typicky sirouhlíku, a zdroje C-4, typicky butanolu. Tato činidla jsou uvedena do kontaktu s oxidovým katalyzátorem při 500–550 stupních.

Ethylthiofen-2-glyoxylát (4075-58-5) může být také nazýván Ethyl-2-thiofeneglyoxylát; ethyl-alfa-oxothiofen-2-acetát; ethylester kyseliny thiofen-2-glyoxylové; Ethyl 2-oxo-2-(2-thienyl)acetát .Je nebezpečný, takže opatření první pomoci a další by měla být známa. Jako například: Na kůži: nejprve opláchněte kůži okamžitě zapijte velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut a odstraňte kontaminovaný oděv. Za druhé, získejte lékařskou pomoc v obuvi. Nebo v očích: Vyplachujte oči velkým množstvím vody po dobu alespoň 15 minut, občas nadzvedněte horní a spodní víčko. Poté brzy vyhledejte lékařskou pomoc. Při nadýchání: Přemístěte se z místa expozice a přesuňte se na čerstvý vzduch. Zajistěte umělé dýchání. nedýchá. Při obtížném dýchání podejte kyslík. A jakmile seženete lékařskou pomoc. Poté dojde k požití produktu: Vypláchněte ústa vodou a okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Poznámky pro lékaře: Léčte podpůrně a symptomaticky.

Ethylthiofen-2-glyoxylát (4075-58-5) může být navíc stabilní za normálních teplotních a tlakových podmínek. Není kompatibilní se silnými oxidačními činidly, zdroji vznícení, silnými kyselinami, silnými zásadami a nesmíte berte jej s nekompatibilními materiály. A také zabraňte jeho rozkladu na nebezpečné produkty rozkladu: dráždivé a toxické výpary a plyny, oxid uhličitý, oxid uhelnatý.

Deriváty kyseliny fosfonové našly uplatnění při skladování energie a katalýze. Byly také použity při iontové výměně, enantioselektivních interkalačních reakcích a při samoskládání tenkých filmů vykazujících elektroaktivní vlastnosti. Kromě toho byly také vyvinuty polyelektrolytové membrány na bázi derivátů kyseliny fosfonové a bylo prokázáno, že vykazují značnou odolnost vůči teplotě a korozi, jakož i vůči útokům volných radikálů.

Deriváty kyseliny fosfonové jsou také zajímavými sloučeninami ze zásadnějšího hlediska. Ve skutečnosti vnitřní konformační flexibilita jejich hydroxylových skupin a také jejich schopnost účastnit se intra- a/nebo intermolekulárních interakcí typu H-vazeb, jak jako akceptory, tak jako donory, obvykle vedou k zajímavým molekulárním a supramolekulárním architekturám. Ty jsou posíleny v případech, kdy substituent připojený ke skupině fosfonové kyseliny má také strukturní charakteristiky náročné na výzkum (např. konformační flexibilita, delokalizace π-elektronu, schopnost vytvářet H-vazbu, mimo jiné).

Je popsána syntéza nové kyseliny fosfonové, kyseliny (2-oxo-2-(thiofen-2-yl)ethyl)fosfonové (OTEPA; schéma 1), spolu s její strukturní a spektroskopickou charakterizací na molekulární úrovni a v krystalické fázi. OTEPA je jednoduchý derivát kyseliny fosfonové, který odpovídá strukturním charakteristikám pro zobrazení značného počtu konformerů (má pět různých stupňů vnitřní rotace, které mohou vést ke konformačním izomerům) a různé typy interakcí typu H-typu uvnitř/vnitromolekulárně [zobrazuje pět elektronegativní centra, plus delokalizovaný kruhový π-systém, který může fungovat jako akceptory H-vazby (donory elektronů) a dvě OH skupiny, které mohou fungovat jako donory H-vazby].

Hlavním cílem tohoto článku je osvětlit různou důležitost hlavních intra- a intermolekulárních interakcí existujících v izolované molekule sloučeniny a/nebo v krystalické fázi. Tyto údaje jsou důležité pro zlepšení dostupných znalostí o strukturních charakteristikách a vlastnostech skupiny fosfonové kyseliny. teoreticky byl zkoumán konformační prostor molekuly OTEPA a strukturně a spektroskopicky byly charakterizovány nejstabilnější konformery. Relativní stability konformerů jsou vysvětleny na základě strukturních znaků sloučeniny, přičemž intramolekulární H-vazba vytvořená mezi jednou z OH skupin fragmentu fosfonové kyseliny a karbonylovým atomem kyslíku substituentu je hlavní intramolekulární interakcí odpovědnou za stabilizace konformerů s nejnižší energií sloučeniny.

Velmi zajímavé je, že kontakt O⋯S mezi karbonylovým atomem kyslíku a atomem síry thiofenového kruhu (který je podobný kontaktu typu N⋯S nalezenému dříve v jiných molekulárních systémech) byl také zjištěn jako důležitá intramolekulární interakce při určování stabilita dvou konformerů OTEPA s nejnižší energií. Na druhé straně v krystalu je intramolekulární H-vazba stabilizující konformery s nejnižší energií izolované molekuly OTEPA nahrazena intermolekulárními H-vazbami vytvořenými se sousedními molekulami, takže vybrané konformace v krystalické fázi jsou struktury s vyšší energií. zatímco izolovaný (s energiemi vyššími než nejstabilnější konformer o více než 13 kJ mol−1). OTEPA je pak zajímavým příkladem sloučeniny vykazující konformační selekci po krystalizaci, která vyžaduje značnou strukturní reorganizaci.