Nukleofilní substituce pyridinu

Vlivem absorpce elektronů atomu dusíku na pyridinovém kruhu se hustota elektronového oblaku atomu uhlíku na kruhu snižuje, zejména hustota elektronového oblaku na místech 2 a 4 je nižší, takže nukleofilní substituční reakce na kruhu je nižší. snadno se vyskytuje a substituční reakce se vyskytuje hlavně na 2 a 4 místech.
Reakce pyridinu se sodnou solí aminopyridinu za vzniku 2-aminopyridinu se nazývá Chizhibabinova reakce, a pokud jsou 2 místa již obsazena, reakce probíhá na 4 místech za získání 4-aminopyridinu, ale výtěžek je nízký. . Pokud je v poloze nebo pyridinového kruhu dobrá odstupující skupina (jako je halogen, nitro), snadno dojde k nukleofilní substituční reakci. Například pyridin může mít nukleofilní substituční reakci s amoniakem (nebo aminem), alkoxidem, vodou a jinými slabými nukleofilními činidly.