2-Amino-5-kyanopyridin CAS 4214-73-7

2-Amino-5-chlorpyridin se připravuje chlorací 2-aminopyridinu v silně kyselém prostředí. 2-Amino-5-chlorpyridin je užitečný meziprodukt při přípravě chlor-substituovaných-imidazo-pyridinových herbicidů.

Bylo zjištěno, že reakce 2-aminopyridinu s chloračním činidlem v silně kyselém prostředí s Hammettovou funkcí kyselosti, Ho, menší než asi -3,5 vede k produkci 2- amino-5-chlorpyridin s pouze minimální tvorbou 2-amino-3,5-dichlorpyridinu jako vedlejšího produktu přechlorace.

I když není přání vázat se na jakoukoliv teorii reakčního mechanismu, má se za to, že v tak silně kyselém prostředí, které má funkci kyselosti menší než -3.5, probíhá proces chlorace podle vynálezu vytvoření reaktivního protonovaného druhu 2-aminopyridinu, který následně podstoupí selektivní monochloraci podle následujícího obecného reakčního schématu.

Ve výše uvedeném reakčním schématu je rychlost chlorace protonovaného 2-aminopyridinu, k1, mnohem vyšší než rychlost chlorace protonovaného 2-amino-5-chlorpyridinu, k2. Selektivní monochlorační reakce tedy převažuje v silně kyselém prostředí a kompetitivní přechlorační reakce jsou minimalizovány.

Ve slabě kyselém prostředí, např. 20% kyselině sírové, jsou však 2-aminopyridinové reaktanty přítomny převážně v neprotonované formě. Rychlosti chlorace neprotonovaného 2-aminopyridinu a neprotonovaného 2-amino-5-chlorpyridinu jsou srovnatelné. Proto následná přechlorační reakce vedoucí k vytvoření značného množství 2-amino-3,5-dichlorpyridinu je kompetitivní s požadovanou monochlorační reakcí.

Přítomnost produktů nadměrné chlorace v reakční směsi ztěžuje získání požadovaného čistého produktu 2-amino-5-chlorpyridinu. Kromě toho další chlorace 2-amino-5-chlorpyridinu za vzniku 2-amino-3,5-dichlorpyridinu snižuje výtěžek požadovaného produktu.

Výhodně se výchozí 2-aminopyridinový materiál přidá do silně kyselého média s vnějším chlazením, aby se reakční směs během přidávání udržela přibližně na teplotě místnosti. K reakční směsi se za míchání přidá alespoň jeden ekvivalent chloračního činidla. Použití méně než jednoho ekvivalentu chloračního činidla má za následek neúplnou chloraci výchozího materiálu a následně snižuje výtěžek požadovaného produktu. Výhodně se používá mezi přibližně jedním a přibližně dvěma ekvivalenty chloračního činidla na ekvivalent 2-aminopyridinového výchozího materiálu. Lze použít více než dva ekvivalenty chloračního činidla, ale použití velkého přebytku chloračního činidla má tendenci zvyšovat tvorbu vedlejších produktů nadměrné chlorace, aniž by se dále podporovala požadovaná úplná reakce výchozího materiálu.

Výhodné je pomalé přidávání chloračního činidla do reakční směsi. Nejvýhodněji se chlorační činidlo přidává přibližně takovou rychlostí, jakou se spotřebovává. Takové pomalé přidávání zabraňuje hromadění velkého přebytku chloračního činidla v reakční směsi a tím minimalizuje produkci vedlejších produktů nadměrné chlorace. Zatímco teplota reakční směsi může být řízena, je-li to žádoucí, externí řízení teploty reakční směsi během přidávání chloračního činidla není nutné.

Po dokončení přidávání chloračního činidla se reakční směs míchá při teplotě místnosti po dobu asi 30 minut až asi 90 minut. Delší reakční doby napomáhají tvorbě 2-amino-3,5-dichlorpyridinu a raději se jim vyhýbají.

Ano, pyridin je rozpustný ve vodě. Díky silným vodíkovým vazbám se rozpouští ve vodě. Existují také dipól-dipólové intermolekulární interakce, které existují mezi osamělými páry, a proto se pyridin rozpouští ve vodě. Jednoduše řečeno, pyridin je polární a je rozpustný při jakékoli koncentraci roztoku. Navíc během tohoto procesu prochází pyridin hydrofilní hydratací na atomu dusíku. Pyridin je považován za vysoce subjektivní vůči disperzi v atmosféře kvůli vlastnostem, jako je jeho těkavost a rozpustnost ve vodě.